Premium
Anodische Hydroxylierung und Acetamidierung von konjugierten Dienen
Author(s) -
Baltes Herbert,
Stork Ludwig,
Schäfer Hans J.
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120305
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die anodische Oxidation von 2,4‐Hexadien ( 1 ), 1,3‐Butadien ( 2 ) und 1,3‐Cyclohexadien ( 3 ) in Acetonitril/Wasser/Natriumperchlorat führt zu einem Gemisch aus Diolen, 2‐Oxazolinen und 3‐Pyrrolinen. Sorbinsäure‐methylester ( 5 ) liefert 4,5‐Epoxy‐( E )‐2‐hexensäure‐methylester ( 26 ); 1,4‐Diphenyl‐1,3‐butadien ( 4 ) wird zu Benzaldehyd ( 24 ) und Zimtaldehyd ( 25 ) gespalten. Die Produktverhältnisse werden vom Leitsalz beeinflußt. In Gegenwart von Tetrafluoroborat entstehen nahezu ausschließlich Diole, während die Elektrolyse in Acetamid/Acetonitril zu 2‐Oxazolinen und 3‐Pyrrolinen führt. Als Zwischenprodukte werden Radikalkationen ( 31 ) angenommen.