Zum Mechanismus der Hydrierung bei Friedel‐Crafts‐Reaktionen α,β‐ungesättigter Säuren mit Benzol | Zendy

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Zum Mechanismus der Hydrierung bei Friedel‐Crafts‐Reaktionen α,β‐ungesättigter Säuren mit Benzol

Author(s) -

Begitt Kurt,

Heesing Albert

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120230

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbenium ion , benzene , friedel–crafts reaction , carbocation , ion , catalysis , organic chemistry

Die Umsetzung von 3,3‐Diphenylpropensäure (1) mit Benzol/A1Cl 3 führt über das mesomeriestabilisierte Carbenium‐Ion 8 zu einem Substanzgemisch, in dem neben dem Hydrierungs‐ und dem Benzoladditionsprodukt ( 2 bzw. 3 ) Artefakte der Aufarbeitung, (4 – 7) enthalten sind. — Bei Einsatz deuterierter Ausgangsverbindungen tritt Äquilibrieren der Aryl‐ und (in geringem Umfang) der α‐ständigen Wasserstoffe ein. — Bei der Hydrierung von 1 wird Wasserstoff des Benzols — nicht aber Wasserstoff aus der Seitenkette eines zweiten Moleküls 1 — als Hydrid‐Ion in die β‐Stellung von 1 eingebaut.

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