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Zum Mechanismus der Hydrierung bei Friedel‐Crafts‐Reaktionen α,β‐ungesättigter Säuren mit Benzol
Author(s) -
Begitt Kurt,
Heesing Albert
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120230
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , carbenium ion , benzene , friedel–crafts reaction , carbocation , ion , catalysis , organic chemistry
Die Umsetzung von 3,3‐Diphenylpropensäure (1) mit Benzol/A1Cl 3 führt über das mesomeriestabilisierte Carbenium‐Ion 8 zu einem Substanzgemisch, in dem neben dem Hydrierungs‐ und dem Benzoladditionsprodukt ( 2 bzw. 3 ) Artefakte der Aufarbeitung, (4 – 7) enthalten sind. — Bei Einsatz deuterierter Ausgangsverbindungen tritt Äquilibrieren der Aryl‐ und (in geringem Umfang) der α‐ständigen Wasserstoffe ein. — Bei der Hydrierung von 1 wird Wasserstoff des Benzols — nicht aber Wasserstoff aus der Seitenkette eines zweiten Moleküls 1 — als Hydrid‐Ion in die β‐Stellung von 1 eingebaut.