Synthese des (±)‐„Isoalbens”︁

Bei dem Versuch einer Totalsynthese des Naturstoffs „Alben” zeigte sich, daß diesem nicht die Strukturformel 1 zukommen kann. Die Darstellung von 1 erfolgte auf dem Wege über das Diels‐Alder‐Addukt 10 , Hydrierung zu 11 und Schließen des dritten carbocyclischen Ringes mit Hilfe des Dinitrils 19 und Thorpe‐Ziegler‐Verfahrensweise. Das solcherart zugängliche symmetrische Keton 3 ließ sich mit Phenylmethanthiol in den Thioenolether 21 überführen. Entschwefelung mit Raney‐Nickel ergab 2,6‐Dimethyl‐ endo ‐tricyclo[5.2.1.0: 2,6 ]dec‐3‐en ( l ), das mit natürlichem „Alben” nicht übereinstimmte.