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Synthese des (±)‐„Isoalbens”︁
Author(s) -
Kreiser Wolfgang,
Janitschke Lothar,
Voss Wolfgang,
Ernst Ludger,
Sheldrick William S.
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120202
Subject(s) - chemistry , raney nickel , ketone , ring (chemistry) , stereochemistry , adduct , catalysis , organic chemistry
Bei dem Versuch einer Totalsynthese des Naturstoffs „Alben” zeigte sich, daß diesem nicht die Strukturformel 1 zukommen kann. Die Darstellung von 1 erfolgte auf dem Wege über das Diels‐Alder‐Addukt 10 , Hydrierung zu 11 und Schließen des dritten carbocyclischen Ringes mit Hilfe des Dinitrils 19 und Thorpe‐Ziegler‐Verfahrensweise. Das solcherart zugängliche symmetrische Keton 3 ließ sich mit Phenylmethanthiol in den Thioenolether 21 überführen. Entschwefelung mit Raney‐Nickel ergab 2,6‐Dimethyl‐ endo ‐tricyclo[5.2.1.0: 2,6 ]dec‐3‐en ( l ), das mit natürlichem „Alben” nicht übereinstimmte.