Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Systeme, XXIX. Reaktionsverhalten der in 2‐Stellung nichtsubstituierten Thiapseudophenalenone | Zendy

Neidlein Richard | Zendy; Humburg Gerhard | Zendy

Premium

Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Systeme, XXIX. Reaktionsverhalten der in 2‐Stellung nichtsubstituierten Thiapseudophenalenone

Author(s) -

Neidlein Richard,

Humburg Gerhard

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120130

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ketone , reagent , reactivity (psychology) , organic chemistry , medicine , alternative medicine , pathology

Die Reaktion von 6,8‐Dichlor‐3 H ‐naphtho[1,8‐ b c ]thiophen‐3‐on ( 1 ) mit Grignard‐Reagentien führt unter 1,4‐Addition zu den phenolischen Derivaten 3a – d. Mit Cyclopentadienyllithium und nach anschließender Methylierung wird 4 erhalten, das wahrscheinlich als Isomerengemisch 4B, C vorliegt. Die Dehydratisierung von 5 führt ausschließlich zu 6 . Das Keton 7 wird zum Alkohol, 8 reduziert, der anschließend unter saurer Katalyse zu dem Isomerengemisch 9 und 10 dehydratisiert. Die Reduktion des Ketons 1 ergibt ausschließlich das 6,8‐Dichlor‐2 H ‐naphtho‐[1,8‐ b c ]thiophen‐3‐ol ( 12 ).

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here

Accelerating Research