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Heterocyclische 12‐π‐ und 14‐π‐Systeme, XXIX. Reaktionsverhalten der in 2‐Stellung nichtsubstituierten Thiapseudophenalenone
Author(s) -
Neidlein Richard,
Humburg Gerhard
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120130
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ketone , reagent , reactivity (psychology) , organic chemistry , medicine , alternative medicine , pathology
Die Reaktion von 6,8‐Dichlor‐3 H ‐naphtho[1,8‐ b c ]thiophen‐3‐on ( 1 ) mit Grignard‐Reagentien führt unter 1,4‐Addition zu den phenolischen Derivaten 3a – d. Mit Cyclopentadienyllithium und nach anschließender Methylierung wird 4 erhalten, das wahrscheinlich als Isomerengemisch 4B, C vorliegt. Die Dehydratisierung von 5 führt ausschließlich zu 6 . Das Keton 7 wird zum Alkohol, 8 reduziert, der anschließend unter saurer Katalyse zu dem Isomerengemisch 9 und 10 dehydratisiert. Die Reduktion des Ketons 1 ergibt ausschließlich das 6,8‐Dichlor‐2 H ‐naphtho‐[1,8‐ b c ]thiophen‐3‐ol ( 12 ).