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Lichtinduzierte Reaktionen, XIII. Über das seco‐isomere Dienylketen aus 2,4‐Androstadien‐l‐on
Author(s) -
Quinkert Gerhard,
Englert Heinrich,
Cech Franz,
Stegk Arno,
Haupt Erhard,
Leibfritz Dieter,
Rehm Dieter
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120129
Subject(s) - chemistry , adduct , photostationary state , stereochemistry , diastereomer , photoisomerization , organic chemistry , isomerization , catalysis
Das steroidale 2,4‐Cyclohexadienon 3 geht photochemisch in das Diastereomere 4 über. Beide Konfigurationsisomere unterscheiden sich deutlich in ihren chiroptischen Eigenschaften. Ihr jeweiliger Anteil im photostationären Zustand hängt von der Wellenlänge des Lichts und dem Lösungsmittel ab. Das Dienylketen 5 läßt sich als Transient spektroskopisch nachweisen. Es wird von 2,2,2‐Trifluorethanol nicht, von Cyclohexylamin je nach Konzentration und Wellenlänge (365 oder 313 nm) als 1,6‐Addukt 7a und/oder als 1,2‐Addukt 6a abgefangen.