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Radikalische Anlagerung von Thiophenol an Norbornadien
Author(s) -
Giese Bernd,
Jay Klaus
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120128
Subject(s) - chemistry , thiophenol , norbornadiene , medicinal chemistry , adduct , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
Radikalische Addition von Thiophenol an Norbornadien liefert die 1:1‐Addukte 1 , 2 , 3 und 4 in Gemischen, die von der Konzentration der Reaktionspartner und der Reaktionstemperatur abhängen (s. Tab. 1). Beim Arbeiten zwischen −40 und −20°C läßt sich aus den Gln. (d)–(f) ermitteln, daß die H‐Übertragung von Thiophenol auf 7 bzw. 8 mit 4.3 bzw. 1.6 kcal/mol niedrigeren Aktivierungsenthalpien abläuft als die Norbornenyl‐Nortricyclyl‐Radikalumlagerung 7 ⇄ 8 (s. Tab. 2). Das Nortricyclyl‐Radikal 8 ist um etwa 2.7 kcal/moi instabiler als das Norbornenyl‐Radikal 7.