Die Racemisierung spirocyclischer Pentaarylderivate von Elementen der V. Hauptgruppe, II. Racemisierung von optisch aktivem 2‐Biphenylyl‐(2,2′‐biphenylylen) (4‐methyl‐2,2′‐biphenylylen)phosphoran | Zendy

Hellwinkel Dieter | Zendy; Krapp Wolfgang | Zendy

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Die Racemisierung spirocyclischer Pentaarylderivate von Elementen der V. Hauptgruppe, II. Racemisierung von optisch aktivem 2‐Biphenylyl‐(2,2′‐biphenylylen) (4‐methyl‐2,2′‐biphenylylen)phosphoran

Author(s) -

Hellwinkel Dieter,

Krapp Wolfgang

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120126

Subject(s) - racemization , chemistry , phosphorane , stereochemistry , medicinal chemistry , pseudorotation , trigonal bipyramidal molecular geometry , crystallography , crystal structure , molecule , organic chemistry

Die Racemisierung des optisch aktiven Titelphosphorans 2 lieferte folgende Aktivierungsparameter: Δ H ≠ = 26.2 ± 1 (109.5 ± 4.4), Δ G ≠ 298= 27.6 ± 2(115.7 ± 8.2) kcal(kJ)/mol und Δ S ≠ = −4.9 ± 3.1 (−20.6 ± 13) cal(J)/K mol. Als Racemisierungsmechanismus kommt ein Pseudorotationsprozeß in Frage, bei dem ein trigonal‐bipyramidaler Übergangszustand mit diäquatorialer 2,2′‐Biphenylylen‐Gruppe durchlaufen wird.

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