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Transanulare Wechselwirkungen bei [3.3]Phanen, III. [3.3]Paracyclophan, neue Synthesen, Sessel‐ und Wannen‐Konformation
Author(s) -
Haenel Matthias W.,
Flatow Alexander
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120122
Subject(s) - chemistry , conformational isomerism , stereochemistry , aryne , nmr spectra database , medicinal chemistry , molecule , organic chemistry , spectral line , physics , astronomy
[3.3]Paracyclophan ( 1 ) wurde über 2,13‐Dithia[4.4]paracyclophan ( 2 ) durch Gasphasen‐Pyrolyse des aus 2 erhaltenen Disulfons 3 synthetisiert. Reaktion von Dehydrobenzol mit 2 ergab durch Stevens‐Umlagerung trans ‐ und cis ‐2,11‐Bis(phenylthio)[3.3]paracyclophan ( 4 und 5 ); durch Oxidation zu den Sulfoxiden 6 und 7 und Pyrolyse wurden die [3.3]Paracyclophandiene ( 12/13 ) erhalten, die bei katalytischer Hydrierung 1 ergaben. Große Substituenten in den 2,11‐Positionen der Brücken stabilisieren die beiden Konformere von 1 , laut 1 H‐NMR‐Spektren liegt das trans ‐Isomere 4 in der Sessel‐, das cis ‐Isomere 5 in der Wannen‐Konformation vor.