Reaktionen von Oxazolin‐5‐on‐Anionen, VIII. α‐Substituierte α‐Aminosauren durch Alkylierung von Oxazolin‐5‐onen

Die Alkylierung von Oxazolin‐5‐onen 1 mit Alkylhalogeniden/Ethyldiisopropylamin in dipolar aprotischen Lösungsmitteln ergibt 4,4‐disubstituierte Oxazolin‐5‐one 2 , die mit HCl/Eisessig zu α‐substituierten α‐Aminosäuren 3 gespalten werden. Die Einführung von Cycloheptatrienyl Resten gelingt mit Tropylium‐perchlorat/Triethylamin in Benzol. Die Möglichkeit, Oxazolin, 5 ‐one als nucleophile Acyläquivalente einzusetzen, wird an der Alkylierung von 4 ‐Isopropyl 2 ‐phenyl‐2‐oxazolin‐5‐on ( 1b ) zum 4‐(2‐Nitrobenzyl)‐Derivat 2f und dessen Abbau zum Isopropyl‐(2‐nitrobenzyl)‐keton ( 12 ) aufgezeigt.