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Reaktionen von Oxazolin‐5‐on‐Anionen, VIII. α‐Substituierte α‐Aminosauren durch Alkylierung von Oxazolin‐5‐onen
Author(s) -
Kübel Borries,
Gruber Peter,
Hurnaus Rudolf,
Steglich Wolfgang
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120113
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Alkylierung von Oxazolin‐5‐onen 1 mit Alkylhalogeniden/Ethyldiisopropylamin in dipolar aprotischen Lösungsmitteln ergibt 4,4‐disubstituierte Oxazolin‐5‐one 2 , die mit HCl/Eisessig zu α‐substituierten α‐Aminosäuren 3 gespalten werden. Die Einführung von Cycloheptatrienyl Resten gelingt mit Tropylium‐perchlorat/Triethylamin in Benzol. Die Möglichkeit, Oxazolin, 5 ‐one als nucleophile Acyläquivalente einzusetzen, wird an der Alkylierung von 4 ‐Isopropyl 2 ‐phenyl‐2‐oxazolin‐5‐on ( 1b ) zum 4‐(2‐Nitrobenzyl)‐Derivat 2f und dessen Abbau zum Isopropyl‐(2‐nitrobenzyl)‐keton ( 12 ) aufgezeigt.