Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXXVI. Reaktionen von Phosphinalkylenen mit Schwefelkohlenstoff – Synthese von Ketenmercaptalen und Dithiocarbonsäureestern | Zendy

Bestmann Hans Jürgen | Zendy; Engler Richard | Zendy; Hartung Herbert | Zendy; Roth Kurt | Zendy

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Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXXVI. Reaktionen von Phosphinalkylenen mit Schwefelkohlenstoff – Synthese von Ketenmercaptalen und Dithiocarbonsäureestern

Author(s) -

Bestmann Hans Jürgen,

Engler Richard,

Hartung Herbert,

Roth Kurt

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120104

Subject(s) - chemistry , phosphonium , wittig reaction , ylide , ketene , medicinal chemistry , triphenylphosphine , triphenylphosphine oxide , hydrolysis , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis

Alkylidentriphenylphosphorane 1 reagieren mit CS 2 im Molverhältnis 2:1 zu Phosphoniumsalzen 5, die sich mit Halogenverbindungen 6 zu 2‐(Triphenylphosphoranyliden)alkandithiosäureester 8 und Phsophonium‐halogeniden 7 umsetzen. Die Verbindungen 8 gehen keine Wittig‐Reaktion ein, reagieren jedoch mit Halogeniden 6 bzw. 9 zu Phosphoniumsalzen 10 , deren alkalische Hydrolyse Ketenmercaptale 16 und Triphenylphosphinoxid liefert. Phosphor‐Ylide 18 (R 1 und R 2 ≠ H) setzen sich mit CS 2 zu Betainen 19 um, die mit Halogenverbindungen 9 zu Phosphoniumsalzen 20 reagieren, bei deren Elektrolyse Triphenylphosphin und Dithiocarbonsäureester 21 gebildet werden.

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