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Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen mit protonierten 1,3‐Diazinen, I. Darstellung und Eigenschaften 4‐arylsubstituierter 3,4‐Dihydropyrimidin‐Derivate
Author(s) -
Girke Wolfgang P. K.
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120102
Subject(s) - chemistry , electrophile , medicinal chemistry , pyrimidine , electrophilic substitution , protonation , trifluoroacetic acid , electrophilic aromatic substitution , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , ion
Bei Gegenwart von Trifluoressigsäure reagieren Pyrimidin und 5‐Methylpyrimidin mit aktiven aromatischen Verbindungen zu stabilen 4‐arylsubstituierten 3,4‐Dihydropyrimidinium‐Salzen, z. B. 1 , 2 , 6 , aus denen sich die zugrunde liegende Dihydrobase 7 bzw. 8 erhalten läßt, die ihrerseits leicht zu 4‐arylsubstituierten Pyrimidinen 9 oxidiert werden kann. 2 ‐ und/oder 4 ‐substituierte Pyrimidine sowie 2‐Amino‐ und 2‐Mercaptopyrimidine bilden mit Phenolen Benz[ g ][1,3,5]oxadiazocine der (Konstitution 3a – f und 10 . Als Reaktionsmechanismus wird eine elektrophile Substitutionsreaktion durch das protonierte Pyrimidinderivat vorgeschlagen. Die beobachtete Reaktivität der verschiedenen Diazine steht im Einklang mit dem Grenzorbital‐Modell auf der Basis der HMO‐Koeffizienten.