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Verzweigte Zucker, XXIII: 1,4‐Addition an Hex‐1‐enopyran‐3‐ulosen zu Oct‐2‐ulosonsäuren
Author(s) -
Paulsen Hans,
Bünsch Hellmut
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781111022
Subject(s) - chemistry , dimethylamine , methylamine , diastereomer , stereochemistry , organic chemistry
1,5‐Anhydro‐4,6‐ O ‐benzyliden‐2‐desoxy‐ D ‐ erythro ‐hex‐1‐en‐3‐ulose ( 1 ) reagiert mit 2‐Lithio‐1,3‐dithiolan‐2‐carbonsäure‐ethylester ( 2 ) unter 1,4‐Addition zu den Oct‐2‐ulosonsäuren 3 und 6 . In 6 wird die Konfiguration an C‐6 während der Reaktion umgekehrt. Die Struktur von 6 wird durch Röntgenstrukturanalyse gesichert. Durch eine Folge von Reduktions‐ und Deblockierungsschritten werden aus 3 und 6 Oct‐2‐ulosen erhalten: aus 3 die D ‐ allo ‐ und D ‐ gluco ‐ 10 und 14 , aus 6 die D ‐ talo ‐ und D ‐ ido ‐Verbindung 18 und 22 . Das Enon 1 reagiert mit Methylamin und Dimethylamin zu ringgeöffneten Enaminketonen 23 und 24 .