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Funktionelle Riburonsäurederivate
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
Jung KarlHeinz,
Hermentin Peter
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781111005
Subject(s) - chemistry , nucleophile , stereochemistry , derivative (finance) , cleavage (geology) , phosphorus pentachloride , lactone , chloride , glycoside , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , geotechnical engineering , fracture (geology) , financial economics , engineering , economics
Aus der bequem zugänglichen Methyl‐2,3‐ O ‐isopropyliden‐β‐ D ‐ribofuranosiduronsäure ( 2 ) wurden die entsprechenden Dibenzyl‐ und Triacetylderivate 5 bzw. 6 hergestellt, welche geeignete Ausgangsverbindungen für selektive Reaktionen an allen Positionen des Riburonsäuregerüsts sind. Durch selektive Abspaltung der Benzylgruppen aus 5 wurden über die 1‐ungeschützten Derivate 10 und 11a–c die Ribofuranosylhalogenide 14–19 anomerenfrei isoliert. Mit N ‐Nucleophilen wurden daraus Derivate für die aufbauende Synthese von N ‐Glycosiden zugänglich. Aus der vollständig entbenzylierten Verbindung 12 wurde das überbrückte Lacton 13 erhalten. Phosphorpentachlorid‐Behandlung von 6 lieferte das 2‐ O ‐Trichloracetylribofuranosylchlorid‐Derivat 21 .