Aminalspaltungen mit aliphatischen Sulfonsäurechloriden | Zendy

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Aminalspaltungen mit aliphatischen Sulfonsäurechloriden

Author(s) -

Böhme Horst,

Pindur Gerhard

Publication year - 1978

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19781111003

Subject(s) - chemistry , aminal , iminium , medicinal chemistry , sulfonyl , adduct , amination , organic chemistry , catalysis , alkyl

Im Gegensatz zu aromatischen Sulfonsäurechloriden, die Aminale allein unter Bildung von Iminiumsalzen und Sulfonsäureamiden spalten, können Methan‐, Phenylmethan‐ und 2‐Propansulfonylchlorid ( 1a , b , c ) auch über die Sulfene 10 als Zwischenprodukte reagieren. Neben Iminium‐ und Ammoniumchlorid ( 5 , 6 ) sowie Sulfonsäureamid ( 4 ) erhält man Derivate der 2‐Aminoethansulfonsäure ( 8 , 14 ) und der α‐Chloralkansulfinsäure ( 13 ). 1,1‐Dimethylethansulfonylchlorid ( 15 ) wirkt auf das Aminal 2 allein als Chlorwasserstoff‐ und Schwefeldioxid‐Donator. Neben Iminium‐ und Ammoniumsalz ( 5 , 6 ) entsteht ein Aminal‐Schwefeldioxid‐Addukt ( 17 ), das bei der Hydrolyse neben Dimethylaminomethansulfonsäure ( 19 ) Dimethylammoniumhydrogensulfit ( 18 ) bildet.

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