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Aminalspaltungen mit aliphatischen Sulfonsäurechloriden
Author(s) -
Böhme Horst,
Pindur Gerhard
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781111003
Subject(s) - chemistry , aminal , iminium , medicinal chemistry , sulfonyl , adduct , amination , organic chemistry , catalysis , alkyl
Im Gegensatz zu aromatischen Sulfonsäurechloriden, die Aminale allein unter Bildung von Iminiumsalzen und Sulfonsäureamiden spalten, können Methan‐, Phenylmethan‐ und 2‐Propansulfonylchlorid ( 1a , b , c ) auch über die Sulfene 10 als Zwischenprodukte reagieren. Neben Iminium‐ und Ammoniumchlorid ( 5 , 6 ) sowie Sulfonsäureamid ( 4 ) erhält man Derivate der 2‐Aminoethansulfonsäure ( 8 , 14 ) und der α‐Chloralkansulfinsäure ( 13 ). 1,1‐Dimethylethansulfonylchlorid ( 15 ) wirkt auf das Aminal 2 allein als Chlorwasserstoff‐ und Schwefeldioxid‐Donator. Neben Iminium‐ und Ammoniumsalz ( 5 , 6 ) entsteht ein Aminal‐Schwefeldioxid‐Addukt ( 17 ), das bei der Hydrolyse neben Dimethylaminomethansulfonsäure ( 19 ) Dimethylammoniumhydrogensulfit ( 18 ) bildet.