Die Struktur von Cimetidin (N″‐Cyan‐N‐Methyl‐N′‐[2‐[(5‐methyl‐1H‐imidazol‐4‐yl)methylthio]ethyl]guanidin), einem Histamin H 2 ‐Rezeptor‐Antagonist

Cimetidin Kristallisiert monoklin (Raumgruppe P 2 1 / c ). Seine Struktur wurde röntgenographisch bestimmt und bis R = 0.035 verfeinert. Im Einzelmolekül entsteht durch eine intramolekulare N…HN‐Wasserstoffbrückenbindung zwischen Imidazolring und Guanidingruppe ein stabiler zehngliedriger Ring. Intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, die von der Cyanguanidingruppe ausgehen, verbinden zwei Nachbarmoleküle paarweise in einer Kopf‐Schwanz‐Anordnung zu einem Zwölfring. Diese Molekülpaare verknüpfen sich über Wasserstoffbrücken zwischen Imidazolring und Cyangruppe zu gewellten Schichten.