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Einfache Synthesen von symmetrischen Bis(trimethylsilyl)‐ethenen
Author(s) -
Birkofer Leonhard,
Kühn Thomas
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110912
Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , medicinal chemistry , stereochemistry
trans ‐1‐(Chlordimethylsilyl)‐2‐(trimethylsilyl)ethen ( 3 ) konnte durch direkte Addition von Chlordimethylsilan ( 2 ) an Mono(trimethylsilyl)ethin ( 1 ) in Anwesenheit von H 2 PtCl 6 gewonnen und mit CH 3 MgI in trans ‐1,2‐Bis(trimethylsilyl)ethen ( 4 ) übergeführt werden. Die ZnCl 2 ‐katalysierte Umsetzung von Chlor bzw. Brom mit 1,2‐Bis(trimethylsilyl)ethin ( 5 ) ergab trans ‐1,2‐Dichlor‐( 6 ) bzw. trans ‐1,2‐Dibrom‐1,2‐bis(trimethylsilyl)ethen ( 7 ). Weitere Einwirkung von Chlor bzw. Brom auf 6 und 7 lieferte 1,1,2,2‐Tetrachlor‐ ( 8 ), 1,2‐Dibrom‐1,2‐dichlor‐ ( 10 ) und 1,1,2,2‐Tetrabrom‐1,2‐bis(trimethylsilyl)ethan ( 9 ). Durch Chlortrimethylsilan‐Eliminierung entstand aus 8 1,1,2‐Trichlor‐2‐(trimethylsilyl)ethen ( 11 ).