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Alkine und Kumulene, IX: Die Palladium(0)‐katalysierte Dimerisierung von 1,2,4‐Pentatrien (Vinylallen)
Author(s) -
Siegel Herbert,
Hopf Henning,
Germer Alfred,
Binger Paul
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110911
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , palladium , catalysis , organic chemistry
Die Dimerisierung von 1,2,4‐Pentatrien ( 1 ) an einem Pd 0 /Triisopropylphosphin‐Katalysator bei 35°C liefert die vier Sechsring‐Dimeren 2–5 . Das Hauptprodukt 3 isomerisiert mit Kalium‐ tert ‐butylat in tert ‐Butylalkohol zu über 90% zu den isomeren 2‐(1‐Propenyl)toluolen 9 und 10 . Aus der Produktverteilung geht hervor, daß der Butadien‐Teil von 1 mit der Pd 0 ‐Verbindung bevorzugt oder ausschließlich unter oxidativer Addition reagiert, wobei die zu 3 führende Schwanz‐Schwanz‐Verknüpfung überwiegt. Alternativen zu diesem Reaktionsmechanismus werden diskutiert.