[3 + 2]‐Cycloadditionen mesoionischer 1,3‐Dithiolone an Ethylendicarbonsäure‐Derivate und 1,2‐Dibenzoylethylen

Als cyclisches Thiocarbonyl‐ylid vereinigt sich das 1,3‐Dithiolylium‐4‐olat 1a in 2,5‐Stellung mit N ‐Phenylmaleinimid unter Bildung der endo exo ‐isomeren 2,7‐Dithiabicyclo[2.2.1]heptan‐3‐on‐Derivate 2,3 in 98 proz. Ausbeute. Mit Maleinsäureanhydrid reagiert 1a zu 6 . Die analogen Umsetzungen der mesoionischen Dithiolone 1a–d mit Maleinsäure‐dimethylester führen zu den endo ‐Addukten 10a–d . Weiterhin reagiert 1a mit Fumarsäure‐dimethylester bzw. cis ‐ oder trans ‐Dibenzoylethylen zu 11a , 12a bzw. 11b , 12b . Spektroskopische Daten und die Ergebnisse chemischer Abbaureaktionen sind in Übereinstimmung mit den Addukt‐Konstitutionen.