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Aminomethylierung von 3,7‐Dihydropyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidinen an C‐5 – ein Weg zur Synthese von Aglycon‐Analoga des Nucleosids „Q”︁
Author(s) -
Seela Frank,
Richter Raimund
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110821
Subject(s) - chemistry , aglycone , stereochemistry , alkylation , substituent , nucleoside , mannich base , mannich reaction , base (topology) , aldehyde , organic chemistry , mathematical analysis , mathematics , glycoside , catalysis
3,7‐Dihydro‐2‐methylthiopyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐4‐on ( 5b ) reagiert mit Dimethylamin/Form‐aldehyd zur C‐5‐alkylierten Mannich‐Base 5c und nicht wie 6a zur C‐6‐alkylierten Verbindung. Die Unterschiede in der Substitutionsposition können auf den C‐2‐Substituenten zurückgeführt werden. Die Mannich‐Reaktion an 5b eröffnet den Zugang zu Modellverbindungen des Nucleosid „Q”‐Aglycons.