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Topomerisierung des cis , cis , cis , trans ‐[9]Annulen‐Anions
Author(s) -
Boche Gernot,
Weber Heinrich,
Bieberbach Andreas
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110810
Subject(s) - chemistry , annulene , cis–trans isomerism , stereochemistry , medicinal chemistry , deuterium , quantum mechanics , physics
Die konformative Mobilität – eine Topomerisierung – des cis , cis , cis , trans ‐[9]Annulen‐Anions ( 9 ) gestattete Einblick in die energetische Situation dieses Aromaten. Drei verschiedene kinetische Verfahren in verschiedenen Temperaturbereichen lieferten nahezu identische Freie Aktivierungsenthalpien für diesen Prozeß: 27°C, Deuteriumäquilibrierung: Δ G ≠ = 22.1 ± 0.1 kcal · mol −1 ; 61°C, Sättigungsübertragung: Δ G ≠ = 21.2 kcal · mol −1 ; 121°C, dynamische Kernresonanzspektroskopie: Δ G ≠ = 22.2 ± 0.2 kcal · mol −1 . Reversible Valenzisomerisierungen des trans ‐Anions 9 , die als Ursache der Topomerisierung ebenfalls in Frage kommen könnten, sind unwahrscheinlich.