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Barrieren der behinderten Rotation um die N ‐glycosidische Bindung, III. N ‐Glycopyranoside
Author(s) -
Jochims Johannes C.,
von Voithenberg Hubertus,
Wegner Gertrud
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110802
Subject(s) - chemistry , glycosidic bond , steric effects , stereochemistry , nuclear magnetic resonance spectroscopy , organic chemistry , enzyme
Die Isocyanursäurepyranoside 4a – c , 5 , 8b , 9a – c , 10a – d , 11a – c und 12 werden dargestellt und die Barrieren der behinderten Rotation um die N ‐glycosidische Bindung (Tab. 1) mittels dynamischer 1 H‐NMR‐Spektroskopie bestimmt. Die Rotationsbarriere wird durch sterische Wechselwirkungen der zur glycosidischen Bindung benachbarten Carbonylgruppen 2 und 6 des Aglycons und der Zuckersauerstoffe in 2′‐ und 5′‐Position erklärt 2) . Obwohl die Pentopyranoside 10 und 11 im Grundzustand in Lösung in der 4 C 1 ‐Sesselkonformation vorliegen (Tab. 2), verlaufen die Rotationen wahrscheinlich über Übergangszustände mit flexiblen Zuckerkonformationen. Das Isocyanursäureglucosid 12 wird in alkalischem Medium zum Biuret 15 abgebaut.