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Intramolekulare Substitution von Sulfensäure‐allylestern
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.,
Goldmann Siegfried
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110727
Subject(s) - chemistry , intramolecular force , substitution (logic) , sulfoxide , cleavage (geology) , stereochemistry , allyl alcohol , molecule , sigmatropic reaction , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , computer science , programming language , geotechnical engineering , fracture (geology) , engineering
Die Sulfoxide 8a , b und 13a, b besitzen einen „eingebauten” Mechanismus zur Selbstzerstörung: Sobald eine an sich reversible [2,3]‐sigmatrope Umlagerung zu den Sulfensäureestern 14a, b bzw. 17a , b eintritt, folgt eine rasche Spaltung des Moleküls durch intramolekulare thiophile Substitution unter Freisetzung von Allylalkohol.