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Ozonisierung chlorierter Bicyclo[2.2.1]hept‐2‐en‐Derivate
Author(s) -
SchulteHostede Sigurd,
Gäb Siegmar,
Korte Friedhelm
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110719
Subject(s) - chemistry , bicyclic molecule , ozonolysis , epoxide , steric effects , double bond , ene reaction , stereochemistry , yield (engineering) , carbon tetrachloride , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , materials science , metallurgy
Die chlorierten Bicyclo[2.2.1]hept‐2‐en‐Derivate 1a – c, 4, 10a, b, 15 und 19 wurden in Tetrachlormethan mit Ozon behandelt. Während die Verbindungen 1a – c zu exo ‐Epoxiden und Ketonen reagieren, entstehen aus 10a, b und 19 die entsprechenden C C‐Spaltprodukte. Bei 4 und 15 werden neben normalen Ozonolyseprodukten in kleinen Mengen endo ‐Epoxide gebildet. Die sterischen Effekte, die die Reaktion der chlorierten Doppelbindung des Bicyclo[2.2.1]hept‐2‐en‐Grundkörpers bestimmen, werden diskutiert.