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Nucleoside, XXIX. Über die Synthese des 6,7‐Diphenyl‐3‐(β‐ D ‐ribofuranosyl)lumazins auf direktem Wege und mit Hilfe einer photolabilen N ‐8‐Schutzgruppe
Author(s) -
Ienaga Kazuharu,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110714
Subject(s) - chemistry , substituent , silylation , stereochemistry , hydrolysis , organic chemistry , catalysis
Es wird ein Syntheseweg beschritten, der erlaubt. N ‐3‐substituierte Lumazine gezielt darzustellen. wobei der 8‐(2‐Hydroxyethyl)‐Rest als photolabile Schutzgruppe fungiert. Das 8‐(2‐Hydroxyethyl)‐6,7‐diphenyllumazin ( 1 ) liefert bei der Ribosidierung nach der „Silyl‐Methode” durch bevorzugte Reaktion an der alkoholischen OH‐Gruppe ein Mono‐( 6 ) und Diribosid ( 7 ), während das 8‐(2‐Acetoxyethyl)‐Derivat 2 lediglich an N‐3 zu 8 reagiert. Saure Verseifung der Acetyl‐Gruppe zu 9 und photolytische Abspaltung der 2‐Hydroxyethyl‐Funktion führt in guter Ausbeute zum 6,7‐Diphenyl‐3‐(2,3,5‐tri‐ O ‐benzoyl‐β‐ D ‐ribofuranosyl)lumazin ( 10 ). 10 kann auch auf direktem Wege aus 6,7‐Diphenyllumazin ( 13 ) als Hauptprodukt gewonnen werden. wenn die Ribosidierung in Benzol und mit BF 3 ‐Etherat als Katalysator vorgenommen wird. Die neuen Verbindungen sind durch UV‐ und NMR‐Spektren charakterisiert.