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Nucleoside, XXVIII. Synthese und Eigenschaften von 2‐Thiolumazin‐nucleosiden
Author(s) -
Southon Ian W.,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110713
Subject(s) - chemistry , nucleoside , pyrimidine , acetonitrile , stereochemistry , glycoside , medicinal chemistry , organic chemistry
Abstract Die Umsetzungen des 6,7‐Diphenyl‐2‐thiolumazins ( 1 ) nach verschiedenen Glycosidierungsmethoden werden beschrieben, wobei im Gegensatz zur Pyrimidin‐Reihe keine N ‐1‐Substitution beobachtet wird. Das Silyl‐Verfahren liefert mit 1‐Halogenribose‐Derivaten 3–5 in Acetonitril die 2‐S‐Riboside 6 , 7 als Hauptprodukte neben kleineren Mengen der entsprechenden 4‐ O ‐Isomeren 9 , 10 . Die Quecksilbersalz‐Methode führt mit Halogenosen der Ribose‐ und Glucose‐Reihe interessanterweise zu den N ‐3‐Glycosiden 15 , 16 , 18 , wobei die 4‐ O ‐Isomeren 9 , 10 , 19 wiederum als Nebenprodukte auftreten. Das Silbersalz von 1 reagiert zu einem komplexen Substanzgemisch, das in 6 , 9 und 15 sowie das 2‐ S ,4‐ O ‐Diribosid 20 aufgetrennt werden konnte. Eine S → N ‐Transglycosidierung zum N ‐3‐β‐ D ‐Ribosid 15 war unter HgBr 2 ‐Katalyse realisierbar. Die synthetisierten Verbindungen werden durch UV‐, NMR‐ und CD‐Spektren charakterisiert.