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Synthesen mit 2‐Diazo‐1,3‐diketonen, III. Cyclokondensationen mit H‐Nucleophilen
Author(s) -
Capuano Lilly,
Fischer Wolfgang,
Scheidt Horst,
Schneider Maria
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110704
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , diazo , methylhydrazine , nucleophile , hydrazine (antidepressant) , wolff rearrangement , hydrate , organic chemistry , catalysis , phenylhydrazine , chromatography
Die durch thermische Wolff‐Umlagerung der 2‐Diazo‐1,3‐diketone 1 erzeugten Acylketene 4 reagieren mit Urethanen. Harnstoffen, Amidinen bzw. einem Imidokohlensäureester durch 4 + 2‐Cyclokondensation zu den Oxazinen 2 , 12 , 16 bzw. Pyrimidinen 13 , 17 ; durch 2 + 2‐Cyclisierung zu den β‐Keto‐enaminen 18 . Mit Arylhydrazinen werden 4‐Aryl‐3‐pyrazolin‐5‐one 6 gewonnen. In Gegenwart von Methylhydrazin bzw. Hydrazinhydrat dagegen erfolgt spontane Acylspaltung von 1 unter Bildung von ( N ‐Methyl)Benzhydrazid in quantitativer Ausbeute.