Synthesen mit 2‐Diazo‐1,3‐diketonen, III. Cyclokondensationen mit H‐Nucleophilen | Zendy

Capuano Lilly | Zendy; Fischer Wolfgang | Zendy; Scheidt Horst | Zendy; Schneider Maria | Zendy

AI Assistant Blog Pricing

Home ZAIA Blog

Premium

Synthesen mit 2‐Diazo‐1,3‐diketonen, III. Cyclokondensationen mit H‐Nucleophilen

Author(s) -

Capuano Lilly,

Fischer Wolfgang,

Scheidt Horst,

Schneider Maria

Publication year - 1978

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19781110704

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , diazo , methylhydrazine , nucleophile , hydrazine (antidepressant) , wolff rearrangement , hydrate , organic chemistry , catalysis , phenylhydrazine , chromatography

Die durch thermische Wolff‐Umlagerung der 2‐Diazo‐1,3‐diketone 1 erzeugten Acylketene 4 reagieren mit Urethanen. Harnstoffen, Amidinen bzw. einem Imidokohlensäureester durch 4 + 2‐Cyclokondensation zu den Oxazinen 2 , 12 , 16 bzw. Pyrimidinen 13 , 17 ; durch 2 + 2‐Cyclisierung zu den β‐Keto‐enaminen 18 . Mit Arylhydrazinen werden 4‐Aryl‐3‐pyrazolin‐5‐one 6 gewonnen. In Gegenwart von Methylhydrazin bzw. Hydrazinhydrat dagegen erfolgt spontane Acylspaltung von 1 unter Bildung von ( N ‐Methyl)Benzhydrazid in quantitativer Ausbeute.

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here

Accelerating Research