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Beiträge zur Chemie des Bors, XCV. Bor‐funktionelle Hexahydrotetrazadiborine: Synthese, Reaktivität und Dimerisierung
Author(s) -
Nöth Heinrich,
Winterstein Wolfgang
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110702
Subject(s) - chemistry , electrophile , nucleophile , reagent , stereochemistry , ring (chemistry) , reactivity (psychology) , medicinal chemistry , cleavage (geology) , organic chemistry , medicine , alternative medicine , geotechnical engineering , pathology , fracture (geology) , engineering , catalysis
Zur Synthese B ‐funktioneller 1,2,3,4,5,6‐Hexahydro‐1,2,4,5‐tetramethyl‐1,2,4,5,3,6‐tetrazadiborine eignen sich die leicht zugänglichen Methylthio‐ und Dimethylamino‐Derivate 3a und 3b . Nucleophile und elektrophile Agentien bewirken aber nicht nur eine exocyclische Substitution an den Bor‐Atomen, sondern auch eine Ringöffnung. Letztere läßt sich durch Wahl geeigneter Reaktionspartner (z. B. (CH 3 ) 2 BBr statt BBr 3 ) zurückdrängen. Charakteristisch für die Hexahydrotetrazadiborine ist ihre Dimerisierung, die durch elektronenliefernde Substituenten an den B‐Atomen (NR 2 , OR, SR) unterbunden und in der Substituentenreihe Br < Cl ≪ F, H gefördert wird. Hierfür sowie für die im Vergleich mit den entsprechenden Triazadiborolidinen weniger selektiv verlaufenden Substitutionsreaktionen ist die nichtplanare Ringstruktur der Hexahydrotetrazadiborine verantwortlich.