3,4‐Tetramethylen‐1‐phenylpyrrol‐2,5‐diacetonitril

Die Umsetzung des N ‐Phenyl‐1,2‐cyclohexandicarbonsäureimids ( 5 ) mit Triphenylphosphin‐cyanmethylen führt zu drei Monoolefinierungsprodukten ( 6 ) und vier Bisolefinierungsprodukten ( 7, 8 ), deren Konstitution ermittelt wurde. Die Bis( exo ‐methylen)pyrrolidine 7 lassen sich thermisch und säurekatalysiert zum Pyrrolderivat 8 isomerisieren. Das deutet zusammen mit der unerwarteten Bildung von 6c bei der Olefinierungsreaktion auf einen spannungsmindernden Einfluß sp 2 ‐hybridisierter Brückenkopfatome, der durch Kraftfeldrechnungen bestätigt werden konnte.