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3,4‐Tetramethylen‐1‐phenylpyrrol‐2,5‐diacetonitril
Author(s) -
Flitsch Wilhelm,
Kappenberg Franz
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110634
Subject(s) - chemistry , pyrrolidine , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Umsetzung des N ‐Phenyl‐1,2‐cyclohexandicarbonsäureimids ( 5 ) mit Triphenylphosphin‐cyanmethylen führt zu drei Monoolefinierungsprodukten ( 6 ) und vier Bisolefinierungsprodukten ( 7, 8 ), deren Konstitution ermittelt wurde. Die Bis( exo ‐methylen)pyrrolidine 7 lassen sich thermisch und säurekatalysiert zum Pyrrolderivat 8 isomerisieren. Das deutet zusammen mit der unerwarteten Bildung von 6c bei der Olefinierungsreaktion auf einen spannungsmindernden Einfluß sp 2 ‐hybridisierter Brückenkopfatome, der durch Kraftfeldrechnungen bestätigt werden konnte.