Bausteine von Oligosacchariden, X: Synthese α‐1→4‐ und α‐1→3‐verknüpfter Disaccharide der 2‐Amino‐2‐desoxy‐ D ‐glucopyranose nach der Azid‐Methode

Das reaktive 2‐Azido‐β‐chlorid 7 reagiert in Gegenwart von Silberperchlorat mit den Kupplungskomponenten 6 und 14 stereoselektiv zu den α‐1→4‐ und α‐1→3‐verknüpften Disacchariden 8 und 15 . Durch Acetolyse, Hydrierung, Peracetylierung und Hydrolyse sind hieraus die beiden freien N ‐acetylierten Disaccharide 13 und 20 erhältlich. Das Triacetat 16 kann in einen Disaccharid‐Syntheseblock umgewandelt werden. Mit Titantetrabromid liefert 16 das α‐Bromid 21 , das zum β‐Chlorid 22 invertiert werden kann, 22 reagiert gleichermaßen stereoselektiv mit 14 zum α‐Trisaccharid 23 (62%).