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Heterocyclische β‐Enaminoester, 22: Pyrido[2,3‐ d ]pyrimidine aus 2‐Amino‐3‐ethoxycarbonyl‐1,4,5,6‐tetrahydropyridin und Isocyanaten, Isothiocyanaten, Imidsäureestern, Formamid und Lactimethern
Author(s) -
Wamhoff Heinrich,
Lichtenthäler Lutz
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110625
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
2‐Amino‐3‐ethoxycarbonyl‐1,4,5,6‐tetrahydropyridin ( 1 ) besitzt gegenüber Elektrophilen zwei N‐Atome praktisch gleicher Nucleophilie. Einwirkung von Isocyanaten ergibt die Biscarbamoylderivate 5a – c , die mit Basen zu Octahydropyrido[2,3‐ d ]pyrimidin‐2.4‐dionen ( 6a – c , 7a – i ) ringgeschlossen werden. Mit Imidsäureestern und Formamid entstehen die Hexahydropyrido[2.3‐ d ]pyrimidin‐4‐one 9a,b und 10 und mit den Lactimethern 11a ‐‐ c, 12 die neuartigen Pyrido‐[2.3‐ d ]pyrrolo[1.2‐ a ]‐ und Dipyrido[1,2‐ a :2′,3′‐ d ]pyrimidine 13a, b sowie das Pyrido[2,3 : 4,5]‐pyrimido[1,2‐ a ]azepin 13c und ‐[1,2‐ d ][1,4]thiazepin 14 . — IR‐, UV‐ und NMR‐Daten werden beschrieben.