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Mikrobiologische Umwandlung von Steroiden, XV: Mikrobiologische Hydroxylierung von 3α‐Acetoxy‐5β‐pregnan‐20‐carbonsäure und deren Methylester mit Calonectria decora und Syncephalastrum racemosum
Author(s) -
Vidic HansJ.,
Rosenberg Douwe,
Kieslich Klaus
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110611
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
3α‐Acetoxy‐5β‐pregnan‐20‐carbonsäure ( 1 ) wird durch Fermentation mit Calonectria decora unter Verseifung der 3‐Acetylgruppe in 12β‐ ( 3 ), 7β,11β‐ ( 4 ) und 1β,12β‐Stellung ( 5 ) hydroxyliert. Der Methylester 2 wird analog in 7α,12β‐ ( 6 ), 7β,11α‐ ( 7 ) und 12β, 15α‐Position ( 8 ) angegriffen. Syncephalastrum racemosum bildet aus 1 die Hydroxylierungsprodukte in den Positionen 11β ( 9 ), 12β ( 3 ), 7β,11β ( 4 ) und 11β,15β ( 10 ) sowie die weiteren Umwandlungsprodukte 3α‐Hydroxy‐ ( 13 ), 3α,11β‐Dihydroxy‐ ( 14 ), 3α,12β‐Dihydroxy‐5β,20α‐pregnan‐20,18‐carbolacton ( 11 ) sowie 11,18‐Expoxy‐3α‐hydroxy‐5β,20α‐pregnan‐20,18‐carbolacton ( 16 ). Durch Mycobacterium smegmatis wird 1 zu 3‐Oxo‐4‐pregnen‐ ( 18 ) und 3‐Oxo‐1,4‐pregnadien‐20‐carbonsäure‐methylester ( 20 ) umgewandelt.