Mikrobiologische Umwandlung von Steroiden, XV: Mikrobiologische Hydroxylierung von 3α‐Acetoxy‐5β‐pregnan‐20‐carbonsäure und deren Methylester mit  Calonectria decora  und  Syncephalastrum racemosum | Zendy

Vidic HansJ. | Zendy; Rosenberg Douwe | Zendy; Kieslich Klaus | Zendy

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Mikrobiologische Umwandlung von Steroiden, XV: Mikrobiologische Hydroxylierung von 3α‐Acetoxy‐5β‐pregnan‐20‐carbonsäure und deren Methylester mit Calonectria decora und Syncephalastrum racemosum

Author(s) -

Vidic HansJ.,

Rosenberg Douwe,

Kieslich Klaus

Publication year - 1978

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19781110611

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

3α‐Acetoxy‐5β‐pregnan‐20‐carbonsäure ( 1 ) wird durch Fermentation mit Calonectria decora unter Verseifung der 3‐Acetylgruppe in 12β‐ ( 3 ), 7β,11β‐ ( 4 ) und 1β,12β‐Stellung ( 5 ) hydroxyliert. Der Methylester 2 wird analog in 7α,12β‐ ( 6 ), 7β,11α‐ ( 7 ) und 12β, 15α‐Position ( 8 ) angegriffen. Syncephalastrum racemosum bildet aus 1 die Hydroxylierungsprodukte in den Positionen 11β ( 9 ), 12β ( 3 ), 7β,11β ( 4 ) und 11β,15β ( 10 ) sowie die weiteren Umwandlungsprodukte 3α‐Hydroxy‐ ( 13 ), 3α,11β‐Dihydroxy‐ ( 14 ), 3α,12β‐Dihydroxy‐5β,20α‐pregnan‐20,18‐carbolacton ( 11 ) sowie 11,18‐Expoxy‐3α‐hydroxy‐5β,20α‐pregnan‐20,18‐carbolacton ( 16 ). Durch Mycobacterium smegmatis wird 1 zu 3‐Oxo‐4‐pregnen‐ ( 18 ) und 3‐Oxo‐1,4‐pregnadien‐20‐carbonsäure‐methylester ( 20 ) umgewandelt.

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