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Enhydrazine, 22: Lactame aus 1,5,6,7‐Tetrahydro‐4 H ‐indol‐4‐onen
Author(s) -
Bardakos Vasilios,
Sucrow Wolfgang
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110512
Subject(s) - beckmann rearrangement , chemistry , oxime , lactam , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Oxime der 1,5,6,7‐Tetrahydro‐4 H ‐indol‐ 4 ‐one 1a – c bilden bei der Beckmann ‐Umlagerung mit Polyphosphorsäure unter Alkylwanderung die Lactame 5, 8 und 10 . Die Schmidt ‐Reaktion von 1a und 1b sowie die Beckmann ‐Umlagerung über die Oximtosylate von 1b und 1c geben unter Arylwanderung die isomeren Lactame 3,6 und 11 . Der Unterschied im Verhalten zu den entsprechenden Tetrahydro‐4 H ‐indazol‐4‐onen wird diskutiert.