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Organische Elektrochemie, II: Synthese und elektrochemisches Verhalten von 6,7‐Dioxo‐tetrahydropteridinen und 2,3‐Dioxotetrahydropyrido‐pyrazinen
Author(s) -
Gottlieb Raphael,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110511
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , electrochemistry , stereochemistry , electrode
Die 6,7‐Dioxotetrahydropteridine 1 – 9 warden synthetisiert und der kathodischen Elektro‐reduktion unterworfen. Die 8‐unsubstituierten Derivate 1 – 5 werden im allgemeinen sowohl im sauren als auch alkalischen Medium in einem vierelektronigen Prozeß zu den entsprechenden 6‐Oxo‐5,6,7,8‐tetrahydropteridinen ( 13 – 17 ) reduziert, wogegen bei den 8‐Alkyl‐Derivaten 6 – 9 die Reduktion nach Aufnahme von 2 Elektronen auf der 8‐Alkyl‐7‐hydroxy‐6‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐Stufe ( 19 – 22 ) zum Stillstand kommt. Die 2,3‐Dioxotetrahydropyrido‐pyrazine 10 – 12 zeigen analoges Reaktionsverhalten unter formaler Reduktion einer Oxo‐Funktion zu 23 – 26 neben der Bildung kleiner Mengen an Dimeren ( 27, 28 ). Die Konstitutionen der neu synthetisierten Verbindungen werden durch spektroskopische Untersuchungen gesichert.