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Organische Elektrochemie, I: Über die elektrochemische Reduktion von 2,3‐Dioxo‐1,2,3,4‐tetra‐hydrochinoxalinen und die Autoxidation der Reduktionsprodukte
Author(s) -
Gottlieb Raphael,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110510
Subject(s) - autoxidation , chemistry , electrochemistry , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , electrode
Die elektrochemische Reduktion des 1‐Methyl‐ (2) und 1,4‐Dimethyl‐2,3‐dioxo‐1,2,3,4‐tetra‐hydrochinoxalins ( 3 ) führt im sauren Medium in einer ungewöhnlichen vierelektronigen Reduktionsstufe zu 1‐Methyl‐ ( 4 ) bzw. 1,4‐Dimethyl‐3‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydrochinoxalin ( 5 ), die unter Autoxidation jeweils die Ausgangsverbindungen zurückbilden. Die Mechanismen der Reduktions‐und Reoxidationsprozesse werden diskutiert und experimentell belegt. Es wird gezeigt, daß bei der Autoxidation die Stufe eines 1‐Methyl‐3‐oxo‐3,4‐dihydrochinoxalinium‐Kations ( 15, 16 ) durchlaufen wird und der eingeführte 2‐Carbonylsauerstoff aus dem Wasser stammt.