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Eine neue Synthese N ‐alkylierter 3,3‐Dialkylpiperidine
Author(s) -
Feichtinger Hans,
Payer Wolfgang,
Cornils Boy
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110508
Subject(s) - chemistry , piperidine , acrylonitrile , alkylation , michael reaction , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis , polymer , copolymer
In 1‐ und 4‐Stellung geeignet substituierte 2‐Aza‐1,3‐butadiene (z.B. 5 ) reagieren mit Acrylnitril nicht nach Diels‐Alder, sondern führen in einer Michael‐Addition zu 5‐(1‐Alkenylimino)‐4,4‐dialkylpentannitrilen (z. B. 8 ), die sich durch hydrierende Cyclisierung in 1,3,3‐Trialkylpiperidine ( 9 ) umwandeln lassen. Die gleichen Piperidine sind auch durch Cyclisierung der Azomethine 4 von 4,4‐Dialkyl‐4‐formylbutannitrilen zugänglich.