Bildung, Reaktionen, Kristall‐ und Molekülstruktur des cyclischen Sulfenylcarboxylates: 3‐Oxo‐3 H ‐2,1‐benzoxathiol‐7‐carbonsäure‐methylester | Zendy

Walter Wolfgang | Zendy; Krische Bernd | Zendy; Adiwidjaja Gunadi | Zendy; Voß Jürgen | Zendy

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Bildung, Reaktionen, Kristall‐ und Molekülstruktur des cyclischen Sulfenylcarboxylates: 3‐Oxo‐3 H ‐2,1‐benzoxathiol‐7‐carbonsäure‐methylester

Author(s) -

Walter Wolfgang,

Krische Bernd,

Adiwidjaja Gunadi,

Voß Jürgen

Publication year - 1978

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19781110505

Subject(s) - chemistry , monoclinic crystal system , crystal structure , acetic anhydride , molecule , intramolecular force , stereochemistry , crystallography , catalysis , organic chemistry

In einer unerwarteten Eliminierungsreaktion bzw. Umlagerung bilden sich beim Erhitzen von 2‐(Benzylsulfinyl)isophthalsäure ( 4 ) mit Essigsäure/Essigsäureanhydrid die cyclischen Carbonsäure‐Sulfensäureanhydride 7a und 7b. 7a kann zur Titelverbindung 7c methyliert werden. Die Struktur von 7c wurde röntgenographisch bestimmt und bis zu R = 0.06 verfeinert. 7c kristallisiert monoklin in der Raumgruppe P 2 1 / c . Das Molekül ist fast planar und zeigt intramolekulare Wechselwirkung, die an einem geringen S…‥O‐Abstand (252 pm) und einem ungewöhnlichen IR‐Spektrum (ν CO 1750, 1650 cm −1 ) erkannt werden kann.

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