Chlorierung von N ‐substituierten Carbonsäureamiden

N , N ′‐Dimethyl‐ ( 1a – c ), N , N , N , N ′‐Tetramethyl‐ ( 9a – c ) und N , N ′‐Dimethyl‐ N , N ′‐diphenyl‐diamide werden durch Chlorierung unter UV‐Bestrahlung in die entsprechenden Bis(chlormethyl)‐ ( 2a – c , 13 , 14 ) bzw. Tetrakis(chlormethyl)diamide ( 10a – c ) übergeführt. Chlorierung von N , N ′‐Dimethyldichlormalonamid ( 1c ) mit überschüssigem Chlor führt in guter Ausbeute zum N , N ′‐Bis(dichlormethylen)dichlormalonamid ( 5 ). Die Verbindungen werden NMR‐spektroskopisch und durch Substitutionsreaktionen charakterisiert. N ‐(Dichlormethylen)benzamid ( 15 ) reagiert mit Dimethylsulfoxid zum N ‐Benzoyl‐ S , S ‐dimethylsulfimid ( 17 ), das thermisch teilweise zu N , N ′‐Methylendibenzamid ( 19 ) abgebaut wird.