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Chlorierung von N ‐substituierten Carbonsäureamiden
Author(s) -
Reimlinger Hans,
Billiau Fernand,
Merényi Robert
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110442
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N , N ′‐Dimethyl‐ ( 1a – c ), N , N , N , N ′‐Tetramethyl‐ ( 9a – c ) und N , N ′‐Dimethyl‐ N , N ′‐diphenyl‐diamide werden durch Chlorierung unter UV‐Bestrahlung in die entsprechenden Bis(chlormethyl)‐ ( 2a – c , 13 , 14 ) bzw. Tetrakis(chlormethyl)diamide ( 10a – c ) übergeführt. Chlorierung von N , N ′‐Dimethyldichlormalonamid ( 1c ) mit überschüssigem Chlor führt in guter Ausbeute zum N , N ′‐Bis(dichlormethylen)dichlormalonamid ( 5 ). Die Verbindungen werden NMR‐spektroskopisch und durch Substitutionsreaktionen charakterisiert. N ‐(Dichlormethylen)benzamid ( 15 ) reagiert mit Dimethylsulfoxid zum N ‐Benzoyl‐ S , S ‐dimethylsulfimid ( 17 ), das thermisch teilweise zu N , N ′‐Methylendibenzamid ( 19 ) abgebaut wird.