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Die erstmalige stereoselektive Bildung von 2 r ‐Halogen‐3 c ‐dimethylamino‐4 t ‐phenylthietan‐1,1‐dioxiden und 2‐Halogen‐4‐phenyl‐2 H ‐thiet‐1,1‐dioxiden
Author(s) -
Ried Walter,
Bopp Hubert
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110433
Subject(s) - chemistry , halogen , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Aus N , N ‐Dimethyl‐( E )‐styrylamin ( 1 ) und halogensubstituierten Methansulfonylchloriden ( 2a – e ) entstehen neben acyclischen Substitutionsprodukten ( 4a – e ) mit hoher Selektivität die 2 r ‐Halogen‐3 c ‐dimethylamino‐4 t ‐phenylthietan‐1,1‐dioxide ( 3a – c ). Durch Cope‐Eliminierung aus 3a – c erhält man ausschließlich die 2‐Halogen‐4‐pheny‐2 H ‐thiet‐1,1‐dioxide ( 5a – c ). Die nachträgliche Einführung von Halogen in die 2‐Position von 4‐Phenyl‐2 H ‐thiet 1,1‐dioxid gelingt ebensowenig wie dessen Oxidation zum 2‐Oxoderivat.