Die erstmalige stereoselektive Bildung von 2 r ‐Halogen‐3 c ‐dimethylamino‐4 t ‐phenylthietan‐1,1‐dioxiden und 2‐Halogen‐4‐phenyl‐2 H ‐thiet‐1,1‐dioxiden

Aus N , N ‐Dimethyl‐( E )‐styrylamin ( 1 ) und halogensubstituierten Methansulfonylchloriden ( 2a – e ) entstehen neben acyclischen Substitutionsprodukten ( 4a – e ) mit hoher Selektivität die 2 r ‐Halogen‐3 c ‐dimethylamino‐4 t ‐phenylthietan‐1,1‐dioxide ( 3a – c ). Durch Cope‐Eliminierung aus 3a – c erhält man ausschließlich die 2‐Halogen‐4‐pheny‐2 H ‐thiet‐1,1‐dioxide ( 5a – c ). Die nachträgliche Einführung von Halogen in die 2‐Position von 4‐Phenyl‐2 H ‐thiet 1,1‐dioxid gelingt ebensowenig wie dessen Oxidation zum 2‐Oxoderivat.