Selektive Doppelbindungsisomerisierungen unter C‐17‐Inversion an 20‐Methyl‐A‐nor‐pregnadienen | Zendy

Brunke ErnstJoachim | Zendy; Böhm Reinhard | Zendy; Grotjahn Lutz | Zendy; Wolf Herbert | Zendy

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Selektive Doppelbindungsisomerisierungen unter C‐17‐Inversion an 20‐Methyl‐A‐nor‐pregnadienen

Author(s) -

Brunke ErnstJoachim,

Böhm Reinhard,

Grotjahn Lutz,

Wolf Herbert

Publication year - 1978

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19781110417

Subject(s) - chemistry , steroid , stereochemistry , medicinal chemistry , biochemistry , hormone

Aus dem Cyclosteroid 1 wie den A‐Nor‐Steroid‐dienen 2 und 4 wurde durch HBr‐induzierte, regioselektive Doppelbindungsisomerisierungen das 17α‐konfigurierte A‐Nor‐Steroid‐dien 3a dargestellt. Die Isomerisierungen (Δ 8(9) bzw (Δ 8(14) → Δ 14 ) verlaufen bei 1 , 2 und 4 bei Einhaltung spezieller Reaktionsbedingungen unter Konfigurationsinversion der 17β‐Isopropylgruppe, vermutlich über ein spirocyclisches Zwischenprodukt. Aus 3a wurde 20‐Methyl‐14β,17α‐pregn‐4‐en‐3‐on ( 9a ) erhalten.

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