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Selektive Doppelbindungsisomerisierungen unter C‐17‐Inversion an 20‐Methyl‐A‐nor‐pregnadienen
Author(s) -
Brunke ErnstJoachim,
Böhm Reinhard,
Grotjahn Lutz,
Wolf Herbert
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110417
Subject(s) - chemistry , steroid , stereochemistry , medicinal chemistry , biochemistry , hormone
Aus dem Cyclosteroid 1 wie den A‐Nor‐Steroid‐dienen 2 und 4 wurde durch HBr‐induzierte, regioselektive Doppelbindungsisomerisierungen das 17α‐konfigurierte A‐Nor‐Steroid‐dien 3a dargestellt. Die Isomerisierungen (Δ 8(9) bzw (Δ 8(14) → Δ 14 ) verlaufen bei 1 , 2 und 4 bei Einhaltung spezieller Reaktionsbedingungen unter Konfigurationsinversion der 17β‐Isopropylgruppe, vermutlich über ein spirocyclisches Zwischenprodukt. Aus 3a wurde 20‐Methyl‐14β,17α‐pregn‐4‐en‐3‐on ( 9a ) erhalten.