Premium
Chemie der Amino‐oxime, XI: Über die Synthese von 2‐Oxo‐3‐imidazolin‐3‐oxiden und ihre Prototropie
Author(s) -
Gnichtel Horst,
Schuster KarlErnst
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110335
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Verschieden substituierte anti ( E )‐α‐Amino‐oxime ( 1 ) wurden mit Phosgen oder durch Verseifen der entsprechenden Urethane 7 zu 2‐Oxo‐4‐imidazolin‐3‐oxiden ( 3 ) cyclisiert. Die Konstitution wurde durch Cycloaddition und spektroskopisch bestätigt. Bei Oximen mit α‐ständigen H‐Atomen trat in einem Fall Tautomerie zum 3‐Hydroxy‐4‐imidzolin‐2‐on ( 9i ) ein, im anderen zur N ‐Hydroxy‐ exo ‐methylen‐Verbindung 10c . Letztere bildet mit dem N ‐Oxid 3c durch Cycloaddition ein Isoxazolidin‐Derivat 11c .