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Chemie der Amino‐oxime, XI: Über die Synthese von 2‐Oxo‐3‐imidazolin‐3‐oxiden und ihre Prototropie

Author(s) -

Gnichtel Horst,

Schuster KarlErnst

Publication year - 1978

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19781110335

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Verschieden substituierte anti ( E )‐α‐Amino‐oxime ( 1 ) wurden mit Phosgen oder durch Verseifen der entsprechenden Urethane 7 zu 2‐Oxo‐4‐imidazolin‐3‐oxiden ( 3 ) cyclisiert. Die Konstitution wurde durch Cycloaddition und spektroskopisch bestätigt. Bei Oximen mit α‐ständigen H‐Atomen trat in einem Fall Tautomerie zum 3‐Hydroxy‐4‐imidzolin‐2‐on ( 9i ) ein, im anderen zur N ‐Hydroxy‐ exo ‐methylen‐Verbindung 10c . Letztere bildet mit dem N ‐Oxid 3c durch Cycloaddition ein Isoxazolidin‐Derivat 11c .

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