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Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins, IV: Synthese und Konfiguration der Diastereomeren 2,3,4a,5,10,10a‐Hexahydro‐4 H ‐naphth[2,3‐ b ]‐1,4‐oxazine („Naphthalanmorpholine”︁)
Author(s) -
Ivanov Ivo C.,
Dantchev Damian K.,
Sulay Piroschka B.
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110334
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die trans ‐Hydroxy‐aminosäure 4 liefert mit Acetanhydrid in Pyridin das trans ‐Azalacton 5 , das mit LiAlH 4 in Gegenwart überschüssigen Bortrifluorids in das Morpholinderivat trans ‐ 3b umgewandelt wird. Auf diese Weise wird festgestellt, daß das früher von L. Knorr auf dem Weg 1 → 2a → 3a erhaltene „Naphthalanmorpholin” 3a trans ‐Konfiguration besitzt. Das entsprechende cis ‐Isomere von 3a entsteht aus dem Aminodiol cis ‐ 6c nach Einwirkung von Schwefelsäure und anschließender Hydrogenolyse der N ‐Benzylgruppe. Daraus folgt, daß die zu den Ring ethern 3 führende Dehydratisierung mit Schwefelsäure stereospezifisch verläft.