Derivate des 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalins, IV: Synthese und Konfiguration der Diastereomeren 2,3,4a,5,10,10a‐Hexahydro‐4 H ‐naphth[2,3‐ b ]‐1,4‐oxazine („Naphthalanmorpholine”︁)

Die trans ‐Hydroxy‐aminosäure 4 liefert mit Acetanhydrid in Pyridin das trans ‐Azalacton 5 , das mit LiAlH 4 in Gegenwart überschüssigen Bortrifluorids in das Morpholinderivat trans ‐ 3b umgewandelt wird. Auf diese Weise wird festgestellt, daß das früher von L. Knorr auf dem Weg 1 → 2a → 3a erhaltene „Naphthalanmorpholin” 3a trans ‐Konfiguration besitzt. Das entsprechende cis ‐Isomere von 3a entsteht aus dem Aminodiol cis ‐ 6c nach Einwirkung von Schwefelsäure und anschließender Hydrogenolyse der N ‐Benzylgruppe. Daraus folgt, daß die zu den Ring ethern 3 führende Dehydratisierung mit Schwefelsäure stereospezifisch verläft.