Die Stevens‐Umlagerung an N 1 , N 3 ‐Disulfoniumsalzen des Hydantoins

Die Reaktionsprodukte 6 aus dem N 1 , N 3 ‐Dichlorhydantoin 5 und Methyl‐alkyl‐ bzw. Methylaryl‐sulfiden 4 geben bei der Einwirkung von tertiären Aminen eine Stevens‐Umlagerung zu bisalkylthio‐ bzw. ‐arylthio‐methylierten Hydantoinen. Obwohl fünf Isomere dieser Verbindungen möglich sind, erfolgt eine stark selektive Bildung von nur zwei Isomeren 9 und 10 . Als Nebenprodukte erhält man ein N 1 ‐Monosulfoniumsalz 1 des Hydantoins und Chlormethyl‐alkyl‐ bzw. ‐aryl‐sulfide 19 . Der Reaktionsablauf wird 1 H‐NMR‐spektroskopisch verfolgt. Die Strukturen von Zwischenstufen der Umlagerung werden aufgeklärt.