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Die Stevens‐Umlagerung an N 1 , N 3 ‐Disulfoniumsalzen des Hydantoins
Author(s) -
Vilsmaier Elmar,
Bayer Reinhard,
Welz Ursula,
Dittrich KarlHeinrich
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110332
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , organic chemistry
Die Reaktionsprodukte 6 aus dem N 1 , N 3 ‐Dichlorhydantoin 5 und Methyl‐alkyl‐ bzw. Methylaryl‐sulfiden 4 geben bei der Einwirkung von tertiären Aminen eine Stevens‐Umlagerung zu bisalkylthio‐ bzw. ‐arylthio‐methylierten Hydantoinen. Obwohl fünf Isomere dieser Verbindungen möglich sind, erfolgt eine stark selektive Bildung von nur zwei Isomeren 9 und 10 . Als Nebenprodukte erhält man ein N 1 ‐Monosulfoniumsalz 1 des Hydantoins und Chlormethyl‐alkyl‐ bzw. ‐aryl‐sulfide 19 . Der Reaktionsablauf wird 1 H‐NMR‐spektroskopisch verfolgt. Die Strukturen von Zwischenstufen der Umlagerung werden aufgeklärt.