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Die Stevens‐Umlagerung von N 1 ‐Sulfoniumsalzen des Hydantoins
Author(s) -
Vilsmaier Elmar,
Bayer Reinhard,
Laengenfelder Ingeborg,
Welz Ursula
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110331
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
N 1 ‐Chlorhydantoine 3 bzw. 4 und Methyl‐alkyl‐sulfide 5 reagieren in Chloroform bei −25°C zu N ‐Sulfoniumchloriden 6 . Bei der Einwirkung von tertiären Aminen auf 6 erhält man erst oberhalb von 0° C eine Stevens‐Umlagerung zu den instabilen Imidaten 16 , die beim Erwärmen in die isomeren Verbindungen 19 übergehen. Die langsame Umlagerung von 6 wird auf die Bildung des Anions 8 zurückgeführt. Durch Alkylierung von 8 entstehen N ‐Sulfoniumsalze 10 , die mit tertiären Aminen spezifisch in die Imidate 12 umgelagert werden können.