Die Stevens‐Umlagerung von N 1 ‐Sulfoniumsalzen des Hydantoins

N 1 ‐Chlorhydantoine 3 bzw. 4 und Methyl‐alkyl‐sulfide 5 reagieren in Chloroform bei −25°C zu N ‐Sulfoniumchloriden 6 . Bei der Einwirkung von tertiären Aminen auf 6 erhält man erst oberhalb von 0° C eine Stevens‐Umlagerung zu den instabilen Imidaten 16 , die beim Erwärmen in die isomeren Verbindungen 19 übergehen. Die langsame Umlagerung von 6 wird auf die Bildung des Anions 8 zurückgeführt. Durch Alkylierung von 8 entstehen N ‐Sulfoniumsalze 10 , die mit tertiären Aminen spezifisch in die Imidate 12 umgelagert werden können.