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Anchimer beschleunigte Homolysen, II: Synthese, Thermolyse und Photolyse von Alkyl‐(silylmethyl)‐ethern
Author(s) -
Reetz Manfred T.,
Kliment Miroslav,
Greif Norbert
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110327
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkyl , polymer chemistry , ether , organic chemistry
Alkyl‐(silylmethyl)‐ether 11a – f wurden synthetisiert, um eine thermische Umlagerung zu 12a ‐ f beobachten zu können, bei der die Alkyl‐ und Silylgruppen ihre Plätze vertauschen. Die Thermolyse löst tatsächlich in allen Fällen die gewünschte Umlagerung aus, mit Ausnahme von 11e und 11f . In Übereinstimmung mit der Vermutung, daß die Reaktion radikalisch mit anchimerer Unterstützung durch die Silylgruppe verläuft, lagern nur solche Verbindungen um, die potentiell resonanzstabilisierte Radikale liefern. Die Aktivierungsparameter werden diskutiert. Die Photolyse von 11c ergibt nicht das thermische Umlagerungsprodukt 12c .

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