Über Aminosäuren und Peptide, XXVII: Über Dehydroaminosäuren, XIV: Biomimetische Versuche zur Cysteinbildung. Addition von SH‐Verbindungen an Dehydroaminosäuren | Zendy

Öhler Elisabeth | Zendy; Prantz Erhard | Zendy; Schmidt Ulrich | Zendy

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Über Aminosäuren und Peptide, XXVII: Über Dehydroaminosäuren, XIV: Biomimetische Versuche zur Cysteinbildung. Addition von SH‐Verbindungen an Dehydroaminosäuren

Author(s) -

Öhler Elisabeth,

Prantz Erhard,

Schmidt Ulrich

Publication year - 1978

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19781110325

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

1 Die Stereoselektivität der Thioladdition an Dehydrodipeptide in Abhängigkeit von Struktur und Reaktionsbedingungen wurde untersucht. Bei thiolat‐katalysierter Addition von Thiolen an die Dehydroalanyl‐prolinamide ( 7 – 10 ) wird mit hoher optischer Induktion das D ‐Cysteinylpeptid gebildet; nahezu keine Induktion wird bei den analogen Dipeptiden mit einer Ester‐ oder einer Alkoholfunktion ( 11 bzw. 12 ), bei umgekehrter Anordnung von Prolin‐ und Dehydroalanin‐Einheit ( 14 ) und bei Ersatz der Prolinhälfte durch Alanin ( 16 ) oder Valin ( 17 ) beobachtet. 2 Als Modell für Additionsreaktionen an Aminoacrylsäuren im Aminosäuremetabolismus wurde die Thioladdition an verschiedene Dehydrovalinverbindungen 21–26 untersucht. Dabei addierten Salicyliden‐, p ‐Nitrosalicyliden‐ und Pyridoxyliden‐dehydrovalinester ( 22 , 23 , 26 ) Thiole 10‐ bis 30 mal schneller als Dehydrovalin‐, N ‐Acetyldehydrovalin‐ und N ‐Benzylidendehydrovalinester ( 24 , 25 , 21 ).

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