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Acyclische und cyclische Silicium‐Fluor‐Verbindungen des unsymmetrischen Dimethylhydrazins
Author(s) -
Klingebiel Uwe,
Hluchy Hans,
Meller Anton
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110311
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Fluorsilane reagieren mit N ‐Lithio‐ N ′, N ′‐dimethylhydrazin ( 1 ) im Molverhältnis 1:1 zu N ‐Fluorsilyl‐ N ′, N ′‐dimethylhydrazinen ( 2 – 5 ). Trifluorsilanen sind N , N ‐Bis(difluorsilyl)‐ N ′, N ′‐dimethylhydrazine ( 7 , 8 ) erhältlich. Die Reaktion von tert ‐Butyltrifluorsilan mit lithiiertem Bis( N ′, N ′‐dimethylhydrazino)‐dimethylsilan führt zu dem tert ‐butyldifluorsilyl‐substituierten Produkt 9 , das mit Butyllithium zu 10 cyclisiert wird. Difluorsilane reagieren mit Lithio‐bis‐( N ′, N ′‐dimethylhydrazino)organylsilanen spontan zu viergliedrigen Si,N‐Heterocyclen ( 11 ). Intermolekular sind aus dilithiierten Bis( N ′, N ′‐dimethylhydrazino)organylsilanen mit Di‐ und Trifluorsilanen analoge Ringsysteme erhältlich ( 12 , 13 ), während intramolekulare Cyclisierung in der Reaktion von N ‐Fluorsilyl‐ N ′, N ′‐dimethylhydrazinen mit Butyllithium ( 14 , 15 ) erfolgt. In einer Konkurrenzreaktion sind Substitutionsverbindungen erhältlich ( 16 ). — Die Massen‐, 1 H‐ und 19 F‐NMR‐Spektren der Verbindungen werden mitgeteilt.