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Cycloadditionsreaktionen von Heterocumulenen, XI: Umsetzung des monomeren und des dimeren tert ‐Butylcyanketens mit Azomethinen
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Mrotzek Herbert
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110224
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Von den möglichen 2:1‐Addukten 4 – 7 aus dem Keten 1 und den Azomethinen 2a – d werden die 1,3‐Oxazinone 4 erhalten, während das dimere Keten 15 zu Verbindungen des Typs 5 oder 6 (19) reagiert. Das cyclische Azomethin 12 gibt mit 1 das 2:1‐Addukt 13 . β‐Lactame 9 sind durch Pyrolyse von 4 (9a) , Zugabe von 1 zu 2d ( 9b ) oder aus dem sterisch gehinderten Imin 2e ( 9c ) zugänglich. Die Stereochemie der Cycloaddukte wird diskutiert.