Amidomethylierung, Hydroxymethylierung und Formylierung des Glaucins | Zendy

Mollov Nikola | Zendy; Philipov Stefan | Zendy; Dutschewska Hedvina | Zendy

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Amidomethylierung, Hydroxymethylierung und Formylierung des Glaucins

Author(s) -

Mollov Nikola,

Philipov Stefan,

Dutschewska Hedvina

Publication year - 1978

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19781110214

Subject(s) - chemistry , hydroxymethyl , medicinal chemistry , stereochemistry

Glaucin ( 1 ) wird beim Erwärmen in saurem Medium mit N ‐(Hydroxymethyl)acetamid in 3‐(Acetamidomethyl)glaucin ( 2 ) und 3,11‐Bis(acetamidomethyl)glaucin ( 3 ) umgewandelt. Unter den gleichen Bedingungen wird mit Formaldehyd 3‐(Hydroxymethyl)glaucin ( 4 ) gebildet. K 2 Cr 2 O 7 oxidiert 4 zu 3‐Formylglaucin ( 6 ), das einer Dakin‐Umwandlung unterliegt und mit CH 2 N 2 zu Thalicsimidin (Purpurein, 8 ) führt. 1‐[2‐( N ‐Methylformamido)ethyl]‐3,4,6,7‐tetramethoxyphenanthren ( 9 ) entsteht durch Vilsmeyer‐Reaktion aus 1 .

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