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Reaktionen mit Aziridinen, XV: Amidoethylierung von Triarylmethanen und Diarylaminen mit 1‐Acylaziridinen
Author(s) -
Stamm Helmut,
Wiesert Wolfgang
Publication year - 1978
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19781110209
Subject(s) - chemistry , propylamine , medicinal chemistry , stereochemistry , amine gas treating , organic chemistry
Abstract Durch Ringöffnung der 1‐Acylaziridine 2a – d mit Tritylnatrium ( 1 ) bzw. 2‐Azatritylnatrium ( 5 ) lassen sich die N ‐Acyl‐3,3,3‐triphenylpropylamine 4a – d bzw. die N ‐Acyl‐3,3‐diphenyl‐3‐(2‐pyridyl)propylamine 7a – d in guten Ausbeuten gewinnen. Werden die 1‐Acylaziridine 2a , b , deren Acylrest XCO einen nucleofugen Rest X besitzt, mit 2‐Azatritylnatrium bei Raumtemperatur oder darüber umgesetzt, so entstehen Neben‐ und Folgeprodukte wie die Acylaminoethylverbindungen 11 und 16 und Harnstoffverbindungen XCH 2 CH 2 NHCONHCH 2 CH 2 Y ( 13 , 14 , 15 ). Die Natriumverbindungen von Diphenylamin bzw. Carbazol reagieren mit den Acylaziridinen 2b bzw. 2a analog.