Die Stevens‐Umlagerung an Benzylsuccinimidosulfoniumsalzen — Grundlage für eine einfache Synthese von N ‐(1‐Chloralkyl)succinimiden

Bei der Stevens‐Umlagerung an Benzylmethylsuccinimidosulfoniumchlorid ( 3b ) lassen sich zwei Isomere 5b und 6b isolieren. Durch 1 H‐NMR‐spektroskopische Verfolgung der Umlagerung bei −40°C kann zusätzlich das Imidat 7b nachgewiesen werden, das bereits ab −20°C in 5b übergeht. Aus geeigneten Benzylsulfoniumsalzen 3d – h lassen sich isomerenfreie Umlagerungsprodukte 5d – h herstellen. Die Chlorolyse von 5d – h ist ein einfaches Verfahren zur Synthese von N ‐(1‐Chloralkyl)succinimiden 16 .